Zuletzt war Leonardo 2017 während weniger als drei Monaten Trainer von Johan Djourou bei Antalyaspor in der Türkei.

Milan schloss die vergangene Saison auf dem enttäuschenden 6. Platz ab. Dank eines CAS-Beschlusses kamen die Italiener um den Ausschluss aus der Europa League herum, den die UEFA wegen des Verstosses gegen das Financial Fairplay zunächst verhängt hatte. Italienischen Medienberichten zufolge soll eine der ersten Amtshandlungen Leonardos die Verpflichtung von Trainer Antonio Conte sein. Aktuell übt Gennaro Gattuso das Amt noch aus. Sein Vertrag läuft bis 2021.